15. Dezember 1973: SV Werder Bremen – FC Bayern 1:2
Das erste Auf­ein­an­der­treffen im Pokal verkam Mitte Dezember 1973 zu einem echten Kampf­spiel im Schnee­regen von Bremen. Ein Spiel mit jeder Menge Pro­mi­nenz auf beiden Seiten: Bei den Münch­nern spielten die Ver­eins­le­genden Sepp Maier, Franz Becken­bauer, Paul Breitner, Bulle Roth oder Gerd Müller, für Werder liefen unter anderem Dieter Bur­denski und Horst-Dieter Höttges auf.

Zum umkämpften Pokal-Ach­tel­fi­nale passte auch der erste Tor­schütze. Kat­sche“ Schwar­zen­beck, sonst eher für das Ver­hin­dern von Toren ver­ant­wort­lich, brachte die Bayern mit 1:0 in Füh­rung. Einer seiner ins­ge­samt 28 Treffer für den FCB. Werder schaffte eine Vier­tel­stunde später, in der 61. Minute, den Aus­gleich durch Werner Görts.

Match­winner wurde am Ende jedoch der ein­ge­wech­selte Conny Tors­tensson: Der schwe­di­sche Stürmer konnte mit seinem ersten Sai­son­treffer den Sieg nach Mün­chen bringen. Die Bayern sollten auch ihr Vier­tel­fi­nale in Han­nover gewinnen, schei­terten dann jedoch am spä­teren Pokal­sieger Ein­tracht Frank­furt im Halb­fi­nale.

20. Februar 1982: SV Werder Bremen – FC Bayern Mün­chen 1:2 n.V.
Gut neun Jahre später trafen Bayern und Werder erneut im Pokal auf­ein­ander, diesmal im Vier­tel­fi­nale. Die Bremer unter Otto Reh­hagel traten mit heute noch bekannten Gesich­tern wie Benno Möhl­mann oder Nor­bert Meier an, auf Münchner Seite hatte ebenso ein Genera­ti­ons­wechsel statt­ge­funden: Klaus Augen­thaler, Karl-Heinz Rum­me­nigge und Dieter Hoeneß prägten die Bayern der frühen Acht­ziger.

Die wich­tigen Treffer erzielte jedoch Paul Breitner. In der 78. Minute glich er die Bremer Füh­rung aus der 25. Minute aus (Elf­meter von Uwe Rein­ders), um dann in der fünften Minute der Ver­län­ge­rung die 2:1‑Führung zu erzielen. Den­noch ein beacht­li­cher Erfolg für den Auf­steiger aus Bremen, der den großen Bayern lange Zeit Paroli bieten konnte. Die wie­derum gewannen am Ende der Saison den Pokal durch einen 4:2‑Sieg über den 1. FC Nürn­berg.

12. November 1996: FC Bayern Mün­chen – SV Werder Bremen 3:1
Auch im dritten Pokal­duell sollten die Bayern die Ober­hand behalten. Im hei­mi­schen Olym­pia­sta­dion gerieten die Münchner, bei denen unter anderem Mat­thäus, Hamann und Riz­zi­telli auf­liefen, zwar früh durch Marco Bode in Rück­stand, konnten diesen aller­dings kurz vor der Halb­zeit durch Klins­mann aus­glei­chen.

In der zweiten Halb­zeit ließen die Bayern den Bre­mern, die unter Trainer Dixie Dörner nicht die beste Phase ihrer Ver­eins­ge­schichte erlebten, keine Chance mehr. Chris­tian Ziege erzielte in der 65. Minute den Füh­rungs­treffer, Jürgen Klins­mann sorgte kurz vor Schluss für die Ent­schei­dung. Bayern zog mit dem Sieg ins Vier­tel­fi­nale ein, verlor dort jedoch gegen den Karls­ruher SC.

12. Juni 1999: FC Bayern Mün­chen – SV Werder Bremen 5:6 n.E.
Die erste Nie­der­lage für den FC Bayern im Pokal gegen Werder Bremen kam zu einem äußerst unguten Zeit­punkt. Erst wenige Tage zuvor hatten die Münchner ihr Euro­pa­pokal-Finale denkbar knapp gegen Man­chester United ver­loren, und auch im Pokal­fi­nale lief es ein­fach nicht. In der dritten Minute ging Werder durch Jurij Maximow in Füh­rung, Carsten Jancker konnte zwar noch vor der Halb­zeit aus­glei­chen, aber auch in der Folge ging von Bayern fast nur nach Basler-Stan­dards Gefahr aus.

Der Underdog aus Bremen hin­gegen sorgte immer wieder vor allem über Bode für Gefahr, zum Pokal­helden aller­dings wurde Frank Rost. Der Tor­wart hatte bereits in der regu­lären Spiel­zeit über­ra­gend gehalten und wuchs im Elf­me­ter­schießen über sich hinaus. An den ersten drei Elf­me­tern war er stets dran, den vierten schoss Effen­berg über das Tor.

Anschlie­ßend trat Rost selbst an, ver­wan­delte sicher und stellte sich danach wieder ins Tor, um gegen Mat­thäus zu halten. Einer der größten Pokal­siege der Bremer Ver­eins­ge­schichte und für die Münchner das pas­sende Ende einer ernüch­ternden Saison.